CASCAIS NO PERÍODO DOS DESCOBRIMENTOS
Na primeira metade do século XV a pesca continuava a constituir a principal fonte de receita da vila, contribuindo para a prosperidade do senhor de Cascais, que sucessivamente ampliou o seu palácio no recinto amuralhado. Ainda hoje as armas dos Castros se mantêm na torre do castelo na Rua Marques Leal Pancada, cujo arco deve ter sido aberto já no século seguinte, de forma a facilitar o acesso aos moradores, impondo, então, a Rua dos Navegantes como novo eixo viário da vila.
Reconhecia-se, desta forma, que o castelo, densamente habitado, já não cumpria as funções militares, tanto mais que em 1488 D. João II ordenara a construção, na Ponta do Salmodo, da «Torre de Cascais, com sua cava, com tanta e tão grossa artilharia», que cedo se transformou na principal fortificação da vila. Esta estrutura, de transição entre o castelo medieval e a fortaleza abaluartada, encontra, pois, a sua principal mais-valia na localização junto ao mar, razão pela qual veio a ser conhecida por Torre de Santo António, por então assim se designar toda a costa até ao Estoril.
O movimento de barcos na enseada e porto aumentou no período inicial dos Descobrimentos, vindo o nome Cascais a ser utilizado, em 1484, por Diogo Cão, para batizar uma montanha e aldeia a 80 quilómetros a norte da foz do rio Zaire, na costa de Cabinda. A 10 de julho de 1499, a vila também assistiria ao desembarque de Nicolau Coelho, o primeiro capitão da armada de Vasco da Gama a chegar da Índia, no intuito de se deslocar até Sintra para informar D. Manuel I da boa nova.
A representação global mais antiga que se conhece do litoral de Cascais parece remontar à década de 1530, ainda que apenas tenha sido editada em 1572, por Georg Braun e Frans Hogenberg, no primeiro volume de Civitates Orbis Terrarum. Em primeiro plano, sobre o esporão rochoso, destaca-se a Torre de Santo António, secundada pelo castelo medieval, junto ao qual se representa o casario extramuros, que parece tender a formar um rossio (a futura Praça 5 de Outubro?), cujas construções ladeiam a margem direita da Ribeira das Vinhas, não representada na imagem. As sete torres do castelo eram apoiadas, junto à Praia da Ribeira, por uma barbacã que defendia a única porta da muralha que se desenha. Já na torre sul se acoplavam duas construções, provavelmente as casas do senhor de Cascais, que viriam a ser ampliadas, mercê da riqueza gerada pelo porto, que a presença de três embarcações ancoradas atesta. Para além da Igreja (de Santa Maria?), protegida pelas muralhas, é igualmente representada, fora de portas, a Igreja de Nossa Senhora da Assunção, ainda que com orientação distinta da atual.
A 15 de novembro de 1514 D. Manuel I concedeu a Cascais o seu primeiro Foral, uma vez que desde 1364 se regia pelo foral de Sintra, datado de 1154, pois «por a dita vila de Cascais ser àquele tempo de seu termo, passaram os ditos forais com seu foro à dita vila de Cascais». A produção deste documento regulador da vida municipal outorgado pelo monarca inseriu-se nas reformas então implementadas que, invocando o arcaísmo dos forais em vigor, contribuíram para a centralização do poder régio, ao nível jurídico, político e fiscal. Desta forma, «mandamos que todas as coisas neste foral que nós pomos por lei se cumpram para sempre, do teor do qual mandámos fazer três, um deles para a câmara da dita vila de Cascais, outro para o senhorio dos ditos direitos, outro para a nossa torre do Tombo, para em todo o tempo se poder tirar qualquer dúvida que sobre isso possa sobrevir».
