A INVASÃO ESPANHOLA
Na madrugada de 30 de julho de 1580, o exército espanhol, comandado pelo Duque de Alba, desembarcou nas imediações do Cabo de Sanxete, atacando Cascais, a fim de conquistar Lisboa para colocar Filipe II no trono de Portugal. A resistência, que contava com cerca de 1 500 homens mal preparados e pouco apetrechados, revelou-se, desde logo, ineficaz, em grande parte pelo facto de o local escolhido para o desembarque a ter surpreendido e desorganizado.
A fortaleza que defendia a vila foi tomada no dia seguinte, entre pilhagens não controladas, cuja violência foi duramente punida, com a destituição de oito capitães, diversas penas de morte e o envio de homens para os remos das galeras de Santa Cruz. A 2 de agosto, D. Diogo de Meneses, general supremo das tropas lusas por nomeação de D. António, Prior do Crato, era degolado, numa cerimónia destinada a demonstrar aos portugueses qual o destino dos adversários de D. Filipe...
O exército invasor avançou, depois, até S. Julião da Barra, deixando uma pequena guarnição em Cascais e outras tropas no vasto areal de Santo António do Estoril, no intuito de proteger o flanco de um possível golpe das forças navais portuguesas. Ao fim de dois dias de cerco, a fortaleza capitulou, entregando-se, em seguida, a Torre de Belém. Desta forma, até ao início do inverno, D. Filipe II conseguiria arrebatar a coroa portuguesa, visitando, mesmo, Cascais em 1581.
A região seria, depois, alvo de ataques que resultaram em destruição e prejuízos de vulto. A 19 de maio de 1587 uma esquadra de navios ingleses comandados por Drake atacou a vila, ainda que não tivesse conseguido desembarcar, na sequência de renhida refrega com a fortaleza. Também em 1589, D. António – gorada a tentativa de desembarque em Peniche, com o apoio do exército inglês, naquela que foi a sua derradeira tentativa de conquista do trono português – tomaria Cascais, que saqueou e incendiou.
Consciente das deficiências defensivas da região, denunciadas pelo sucesso da campanha do Duque de Alba e da arremetida de 1589, D. Filipe I ordenaria a Frei Vicenzio Casale o levantamento da planta de Cascais e de uma carta da costa até S. Julião da Barra. Em fevereiro de 1590 já o rei recebia o documento que solicitara, tendo por base o decalque de um desenho do Capitão Fratini desse mesmo ano. Cascais é também representada em cartas datadas de 22 de janeiro e 3 de outubro de 1594, a última das quais da autoria de Filipe Terzio, sucessor de Casale.
Todos estes desenhos se inserem no projeto de reforço das capacidades defensivas da Torre de Santo António, de cujo abaluartamento resultaria a Fortaleza de Nossa Senhora da Luz, de traçado triangular, pouco comum no nosso país, que veio a ser integrada, depois de 1640, na Cidadela de Cascais. Proceder-se-ia, ainda, à construção da Fortaleza de Santo António do Estoril, nas imediações do futuro S. João do Estoril, cujo projeto, também gizado por Casale, remonta igualmente a 1590.
