A origem do topónimo Cascais perde-se no tempo, ainda que se pense que deve provir do substantivo cascal, que nos remete para a existência de montes de conchas e detritos calcários de crustáceos nas imediações da pequena aldeia de pescadores que veio depois a dar o nome ao concelho.
O Brasão de Cascais, fixado em 1934, homenagearia esta tradição, erigindo as redes de pesca como elemento heráldico, a par do castelo:
«De prata com um castelo de vermelho, aberto e iluminado de prata, sobre uns rochedos de negro, saindo de um ondado de prata e de verde. O ondado coberto de uma rede de ouro. Coroa mural de prata de quatro torres. Listel branco com os dizeres Câmara Municipal de Cascais a negro. Bandeira vermelha. Cordões e borlas de prata e de vermelho. Lança e haste de ouro. Selo circular tendo ao centro as figuras das armas sem indicação dos esmaltes, tudo dentro de círculos concêntricos, com os dizeres Câmara Municipal de Cascais»
O castelo representa a praça-forte, que impusera Cascais enquanto sentinela avançada de defesa da entrada do Tejo e de Lisboa.
Já o esmalte vermelho do castelo é a cor que heraldicamente significa vitória, ardis e guerras e representa, ainda, a vida, a alegria, o sangue e a força.
Por sua vez, a prata do campo das armas demonstra humildade e riqueza, qualidades dos naturais da região.
O negro dos rochedos representa a terra e significa firmeza e honestidade, qualidades que também sempre distinguiram os naturais de Cascais.
Note-se que o ondado de prata e o verde são as cores indicadas para simbolizar o mar, tanto mais que em termos heráldicos o verde corresponde à água e significa esperança e fé.
Finalmente, a rede representa a vida ativa dos cascalenses e o seu sustento, tendo a cor escolhida sido o ouro, que significa fortuna, poder e liberalidade.
Refira-se, por fim, que o vermelho da bandeira teve por base a cor do castelo, o elemento principal das armas.
A prata da coroa mural obedece à norma estabelecida para simbolizar as vilas.