CASCAIS EM 1900
A renovação operada em Cascais não pode, também, ser menosprezada, visto que o conjunto de obras e melhoramentos implementados foi verdadeiramente extraordinário. Em 1890 atribuir-se-ia o nome de Passeio Maria Pia à nova artéria junto à esplanada do Paço Real; a que se sucedeu, em 1894, a construção da nova praça de touros e da Avenida Valbom, ligando a estação ao centro da vila; em 1896, a Esplanada Príncipe Real D. Luís Filipe e, no ano de 1899, a inauguração da Avenida D. Carlos I, de acesso à Cidadela, e da iluminação a gás, a que sucederia, em 1900, o telefone. A arquitetura de veraneio continuou a espraiar-se pelo litoral, surgindo, então, alguns dos seus mais emblemáticos exemplares, casos da Torre de S. Sebastião e da Casa de Santa Maria, de Jorge O'Neill, hoje musealizadas; da Casa de S. Bernardo, do Conde de Arnoso; ou das habitações dos Marqueses do Faial, de Joaquim da Silva Leitão, do Conselheiro Luís Augusto Perestrelo de Vasconcelos e de Francisco Augusto Trindade Baptista.
A reestruturação em função da indústria do lazer prosseguiu, aumentando o número de empresas de aluguer de carruagens, casinos e hotéis. Também o desporto ganhou maior destaque, impondo a enseada de Cascais como o principal campo de regatas nacional, onde se processou, em 1893, a primeira corinthian race portuguesa, regata em que as embarcações correm tripuladas apenas por amadores. Dois anos depois, receberia a Taça Vasco da Gama, a primeira regata internacional promovida no nosso país, a que se seguiu, no ano de 1902, uma inédita competição entre bulb-keels e a primeira regata oceânica, de Leixões a Cascais. Destaque, ainda, para a promoção de três importantes gincanas automóveis na Parada, em 1904, 1905 e 1909, que lhe garantiram destaque na história da modalidade.
Cascais transformou-se em local de visita obrigatória, por ocasião da passagem de individualidades por Portugal, como o Rei do Sião ou o Presidente da República Francesa, Émile Loubet, em 1897 e 1905, respetivamente. Na verdade, nem mesmo o assassinato de D. Carlos, em 1908, cuja presença sazonal se transformara no emblema da vilegiatura cascalense, contrariaria esta tendência, afirmando-se, então, a vila enquanto estância balnear perfeitamente consolidada, sob a designação de Riviera de Portugal.
Deste modo, até ao derrube da monarquia, D. Afonso manteve a tradição do banho em Cascais, encontrando-se depois notícias da visita de todos os Presidentes da República. Manuel de Arriaga foi o primeiro a inaugurar este costume, que Óscar Carmona sublimaria, ao transformar o Palácio da Cidadela em residência oficial.