A carta de vila não definiu, porém, o território que constituiria o seu termo, pelo que aparentemente apenas o povoado passou a ser considerado autónomo, até que a 8 de abril de 1370 D. Fernando I delimitasse uma área muito semelhante à do atual concelho, aquando da entrega de Cascais, como feudo, a Gomes Lourenço do Avelar.
O concelho passou, então, a ter por limites, a sul e poente, o mar; a norte, a foz do Rio Touro, o sítio de Barbas de Rei, a Penha da Hera (depois Penedo da Hera), o açude da Azenha do Tarambulho, Janes, o caminho do Rio Tortulho, a Estrada de Lisboa, as Portas de Manique (Capa-Rôta) e a vereda que se prolongava pela estrada de Sintra até Rio de Mouro e, como fronteira a nascente, «daí em diante pelo Rio [hoje conhecido por Ribeira da Laje] ao mar».
O documento de criação do senhorio nada prescrevia acerca da organização do concelho – comunidade constituída num território, cujos moradores, os vizinhos, eram dotados de maior ou menor autonomia administrativa – desconhecendo-se, assim, a data em que se terão realizado as primeiras eleições. De acordo com A. H. de Oliveira Marques, em 1377 já existia pelo menos um alcaide, um alvazil para os pleitos cíveis e um juiz, porventura correspondente ao segundo alvazil: o dos feitos crimes. Em 1383 a organização estava completa, compondo-se de dois alvazis, dois vereadores e um procurador, cargos eletivos restringidos aos homens-bons da vila. Abaixo destes oficiais superiores havia, ainda, um porteiro e um pregoeiro. Por sua vez, a estrutura militar incluía, desde antes dessa data, um anadel, um coudel e vintaneiros, existindo também um almoxarife para cobrança dos réditos e dois tabeliães, de nomeação senhorial.
Inicialmente, as reuniões de homens-bons, que não contariam com mais de vinte participantes, devem ter sido promovidas na praça da Igreja (de Santa Maria?), no interior do castelo, ou num pequeno largo junto às suas portas. Não será também despicienda a possibilidade de se realizarem no novo rossio extramuros onde se encontrava o pelourinho, destruído aquando do terramoto e maremoto de 1755: a atual Praça 5 de Outubro, onde vieram a funcionar os Paços do Concelho, pelo menos desde 1653.
A colónia de pescadores responsável pela fundação de Cascais parece ter-se instalado primeiramente no «Alto do Longo» ou «Monte Lombo», a noroeste do atual centro da vila. Fixou-se depois junto ao mar, talvez sob a proteção de uma estrutura defensiva improvisada, que o castelo, construído antes de 1370, reforçou, dissuadindo o desembarque de piratas e corsários.
Apesar da conquista e saque do castelo pelos castelhanos em 1373 e do bloqueio do porto em 1382 e 1384, de acordo com A. H. de Oliveira Marques continuar-se-ia a assistir ao crescimento da vila no exterior das muralhas, no arrabalde denominado Vila Nova e posteriormente das paróquias de Cascais, de S. Vicente de Alcabideche e de S. Domingos de Rana, que se libertaram da sujeição à paróquia de S. Pedro de Penaferrim, em Sintra.
Num documento de 1383 regista-se a existência de sete vintenas no termo de Cascais, o que correspondia a uns 140 vizinhos ou cerca de 700 habitantes, aos quais importa associar a população da vila, porventura umas 200 ou 300 pessoas. O concelho possuía, desta forma, aproximadamente 10 habitantes por Km2, ultrapassando a média nacional. Com exceção da futura vila, a ocupação humana rareava na zona litoral, menos atrativa para a agricultura, distribuindo-se, antes, por dezenas de casais que pontilhavam o território concelhio, de forma a explorar as suas ricas terras de cultivo e afastar-se dos perigos do oceano, assolado por piratas e corsários.
